La historia de la Muy Ilustre Cofradía Penitencial de Nuestra Señora de la Piedad se remonta a los albores del siglo XVI. Fundada hacia 1504 por los Xinobeses —banqueros genoveses vinculados a la Corte de Valladolid— como Cofradía de Disciplina y Penitencia de la Piedad, fue reconocida oficialmente por el Consejo Pontificio para Laicos en 2009. Desde sus inicios, la cofradía se vinculó a la Iglesia Penitencial de la Piedad, aunque los vaivenes históricos y el traslado de la Corte en 1561 obligaron a cambiar su sede en varias ocasiones, pasando por la ermita de San Roque y el convento de Nuestra Señora de la Victoria.
El 22 de agosto de 1578 se aprobaron sus primeras reglas y comenzó la procesión de disciplina, que con los años se trasladó del Sábado al Viernes Santo. En esta época la cofradía se estableció en el Convento de la Merced Calzada y asumió la gestión del Hospital de Convalecientes, atendiendo a los heridos y enfermos con dedicación y caridad.
Durante el siglo XVII, la Cofradía da un paso decisivo en la riqueza artística de sus procesiones, encargando pasos procesionales en madera policromada: desde La Lanzada de Cristo hasta el Entierro de Cristo, consolidando su legado en la Semana Santa vallisoletana. La inauguración de su propia Iglesia Penitencial en 1662 y la posterior construcción de la Capilla Mayor y el Camarín de la Virgen en 1724 marcan un hito en su desarrollo, con un solemne traslado de imágenes en 1727 que atrajo la participación de todas las cofradías y un vibrante despliegue popular.
A lo largo de los siglos XIX y XX, la Cofradía atravesó numerosos cambios de sede —San Antonio Abad, Rosarillo, Convento de las Descalzas Reales—, enfrentando guerras, derrumbes y reformas. Durante este tiempo, su labor asistencial continuó, destacando la ayuda al último condenado a garrote vil en 1955.
La llegada definitiva a la Iglesia Parroquial de San Martín y San Benito el Viejo en 1970 supuso la consolidación de su sede canónica y permitió un renovado impulso en sus cultos y procesiones. Desde entonces, la Cofradía ha cuidado y restaurado sus imágenes, promovido la participación de los cofrades y adaptado sus normas al Código Canónico.
Hoy, la Muy Ilustre Cofradía Penitencial de Nuestra Señora de la Piedad mira al futuro con nuevos proyectos, como el trono estrenado en la Semana Santa de 2025 y la próxima Coronación Canónica en 2027, manteniendo viva la devoción y el compromiso que han guiado a sus miembros durante más de cinco siglos.
